11月17日，退役后的蒙托利沃转行成为了DAZN Media的评论员，作为一名红黑军团的老将，他依然关心米兰的表现。在《都灵体育报》的采访中，蒙托利沃谈到了很多与米兰有关的话题，比如意甲冠军皮奥利、弗拉霍维奇.

“今天的米兰属于皮奥利，他是米兰重生的总设计师。”蒙托利沃表示，“过去两年，皮奥利提升了很多球员的水平，比如卡拉布里亚、托纳利、雷比奇、萨勒马克斯、莱奥等球员。他有一种令人难以置信的能力，让他的球员自由发挥，充分释放他们的潜力。过去两年，皮奥利在米兰的工作非常出色。”

米兰在新赛季飙升至意甲榜首，与那不勒斯并列意甲榜首，蒙托利沃对此感到惊讶。“在赛季开始之前，我认为米兰肯定会进入意甲前三，然而，米兰和那不勒斯现在并列榜首，这是我没想到的。事实上，国际米兰的表现也不错，但现在也有比他们踢得更好的球队。围绕意甲冠军的争夺，三支球队将竞争到底。和其他球队相比，米兰变化不大，教练不变，基础扎实。在我看来，在争夺意甲冠军的层面上，米兰本赛季的准备更加充分。”

凯西的续约是粉丝关注的焦点。“如果是我，我不会离开米兰。当然，如果凯西想要迎接不同的挑战，他可能会选择离开。我不认为这和钱有关。在我看来，凯西想尝试一些不同的东西，也许她想体验海外联赛。相对来说，外籍球员更容易做出离开意甲的决定，我很欣赏米兰高层对于续约的态度，不跟任何球员妥协。这是我们续签合同的提议，要么接受，要么离开。从长远来看，俱乐部高管这样做是值得的。”

蒙托利沃没有提到佛罗伦萨前锋弗拉霍维奇。“佛罗伦萨很可能会失去弗拉霍维奇，因为他是欧洲最有希望的前锋之一。在我看来，弗拉霍维奇可以在任何球队踢球，不仅仅是在尤文图斯。当然，弗拉霍维奇现在是阿莱格里需要的球员。”

蒙托利沃表示，“我对米兰在欧冠小组赛的表现并不感到意外，因为米兰已经为缺乏经验付出了代价，比赛的很多细节都说明了这一点。几乎所有的米兰球员都是本赛季第一次参加欧冠，他们的对手非常强大。我相信米兰下赛季欧冠小组赛的表现不会那么差。”

客场战平北爱尔兰后，意大利未能提前晋级卡塔尔世界杯，不得不在明年3月面对附加赛。对此，蒙托利沃也谈了自己的看法。“如果你连续错过两届世界杯，对意大利队来说将是一场灾难，曼奇尼近年来的努力将是一个巨大的遗憾。不过，我确信，所有潜在的对手都害怕意大利队，不想和意大利队碰面。”